Formule topologique et isomères

Formule topologique et isomères

zFormule topologique et isomères

Comment représenter la formule topologique d’une molécule ? Que sont les isomères de constitution ?

I. Formule topologique

Elle est très utilisée en chimie organique car elle représente très simplement le squelette carboné et permet de mettre très apparents les groupements caractéristiques de chimie.

Exemples

Le principe est que l’on ne représente plus les atomes de carbone et les atomes d’hydrogène liés aux atomes de carbone. On va représenter la chaîne carbonée par une sorte de zigzag. On commence par compter le nombre d’atomes de carbone présents dans la chaîne carbonée. Ici, pour la première molécule, on a cinq atomes de carbone. On a aussi un groupement acide carboxylique avec une double liaison oxygène et un groupement hydroxyde -OH.

Au niveau de la formule, on essaie d’avoir des angles équidistants quand les différentes liaisons que possède l’atome de carbone. L’hydrogène du groupement -OH est représenté car il n’est pas lié à un carbone mais à un atome d’oxygène.

Pour la deuxième molécule, on a un carbone lié à quatre atomes et une double liaison C=C. On représente donc le carbone lié à quatre carbones par une croix et une double liaison ensuite. Puis le groupement amide à la fin.

II. Squelette saturé/insaturé

Le squelette est saturé s’il ne présente que des liaisons simples C-C. Il est insaturé s’il y a la présence d’au moins une liaison double et/ou triple.

III. Isomères de constitution

Ce sont des molécules qui ont la même formule brute mais des formules développée et semi-développée différentes.

Par exemple, on a une molécule de formule brute C₃H₈O.

On peut l’exprimer sous trois formes différentes : deux alcools et un ester. Ces trois molécules sont isomères de constitution.

Les deux premières molécules (les alcools) sont isomères de position car la position du groupement -OH est différente (en bout de chaine ou au milieu ici). Les deux molécules du bas (le deuxième alcool et l’ester) sont des isomères de fonction car on a un groupement alcool -OH d’un côté et un groupement ester C-O-C de l’autre. On a aussi les isomères de chaîne. C’est lorsque l’on a un squelette carboné différent, par exemple pour un squelette carboné différent avec une fonction alcool en bout de chaine pour les deux molécules.